笹畝坑道は江戸時代末期に開発され、大正時代末期まで操業していた笹畝鉱山の本坑道跡です。その後、明治１２年（１８７９）には三菱商会が経営する吉岡銅山の支山となりました。坑道内は吉岡銅山の二番坑道につながっています。
昭和５２年（１９７７）に吹屋が国の重要伝統的建造物群保存地区に選定されたことを受け、保存事業として翌年から整備が始まり、昭和５４年（１９７９）から一般公開されました。内部の温度は一年をとおして約１５度となっており、坑道の一部はアルコール飲料の長期熟成にも活用されています。